陳平少年時，家裡非常貧窮，對黃帝、老子的著作，做很深入研究。和哥哥住在一起，哥哥常一個人下田耕種。讓陳平到處遊學，陳平長得英俊瀟灑，有人告訴陳平說：【你那麼窮，吃什麼東西，怎麼長得那帥。】。陳平的嫂嫂，對他十分討厭，因為他從來不工作，到處遊山玩水，對他說：【像你這樣，只能吃米糠罷，有這樣叔叔不如沒有。】。陳平的哥哥，聽了這些的話，非常生氣，就把他嫂嫂趕走。

陳平已到了結婚年齡，可是富貴人家，又不肯把女兒嫁給他，貧窮他又不喜歡，過了些日子，有大戶人家名叫張負。張負有孫女嫁五次，丈夫都被剋死，沒有人敢娶她為妻，其實陳平心裡也想了很久，只是苦等無機會，剛好有一天，村中有人辦喪事，陳平就過去幫忙辦喪事，張負也到了喪家，看見陳平，相貌非凡，可說一表人材，等到喪事辦完後，陳平先離去，張負尾隨陳平到家裡，陳平可說是家土四壁，居住在窮鄉僻壤的地方。連門都用草蓆遮著，然而門外多有德望的人，所經過的馬車痕跡。張負回家後，告訴兒子說：【要把孫女嫁姶陳平。】兒子回答說：【陳平無所事事，又貧又窮，沒有什麼前途。】張負則說：【人固然喜歡美好的，但是像陳平這樣，才華出眾的年輕人，是不會長久處於貧賤。】並且告訴孫女說：【不可輕視，陳平家裡窮，對待兄伯，就好像對待父親一樣，對待嫂嫂，就好比母親一般。】。於是借貸給陳平很多錢，送給陳平很多酒肉，做為辦理婚禮。陳平經濟富裕後，交友日廣，交際手腕也就靈活起來。

有一次，村中廟會祭祀的日子，陳平當主持人，在分配食物酒肉，都非常平均，村中父老都說：【陳家的孩子，分配真是公平。】陳平很感嘆說：【如果將來我能主持天下大事，也能夠像今日一樣，做到公平的分配。】。

陳平辭別哥哥之後，到魏王咎那裡做事，有人跟魏王咎講陳平的壞話，陳平就逃離魏國。項羽攻下河上這個地方，陳平前往投靠項羽，隨項羽進入秦國。因殷王背叛楚國，項羽封陳平為信武君，陳平擊敗殷王有功，就給陳平一個官職，做都尉，賜給二十兩黃金。當劉邦軍隊，佔領殷這個地方，陳平害怕被殺，把項羽給他黃金和官印封起來，派人送還給項羽，獨自帶劍秘密逃亡。到了河邊，要渡河，船家看見這位美男子，獨自帶劍而行，懷疑可能是逃跑將領，口袋裡一定有金玉寶物，眼睛不停看著陳平，陳平心裡非常害怕，於是脫掉上衣，露著上身，幫忙船家划船。船家知道他，身上一無所有，於是才沒有殺他。

陳平到了修武這地方，因魏無知介紹而投靠劉邦，有七人同時進入吃飯，吃飽後，劉邦就說：【吃飽了，各自回去休息。】陳平回頭說：【臣是為做事而來，所要講的話，不可以過了今天。】劉邦叫住了陳平，和陳平對談非常高興，就問陳平：【在項羽那邊做什麼官！】陳平回答說：【都尉】劉邦就給陳平當都尉的官職。

有人誹謗陳平說：【陳平相貌堂堂，看起來沒什麼才氣，不過是虛有其表而已，況且聽人家說，陳平在家時，曾和他的嫂嫂通姦，在魏國做事，也不行所以才脫逃，到了楚國也不行，又逃亡才來投靠大王，大王今天特別厚待他。我們聽說，陳平只要受到好處，就對誰好，像這樣反無常的小人，希望大王明察瞭解。】。劉邦懷疑陳平，召見魏無知，魏無知說：【臣進奇謀之士，所要顧及是國家大事，這何和嫂嫂通姦，跟接受金錢有什麼關係。】劉邦召見陳平說：【先生先到魏國，然後又投靠項羽，現在又跑到我這裡，實在令人難以相信。】陳平則說：【臣想幫助魏國，可是魏王不聽我說，又到項羽那裡，可是項羽不相信外人，只對兄弟親戚分封土地，縱然有奇謀之士，也不用，而且疑心很重，我聽說大王能用人，所以來歸附大王，臣空身而來，如果大王心想懷疑，臣將金子原封不動，退給大王，請大王留臣賤命，讓臣離開。】。

當劉邦被圍困滎陽時，劉邦問陳平：【天下紛亂不定，何時才能平定。】陳平說：【項羽為人恭敬，能和士兵，同甘苦，共患難，廉節好禮之士大都歸往項羽。可是至於論功行賞時，且不肯封他們土地，項羽是非常吝嗇，所以大都不是真心歸附。而大王對待部屬，傲慢無禮，至於論功行賞，大王就毫不吝嗇，所以廉節之士，都不願歸附，大王封給有功將領，都是些頑固利益無恥之徒，如果能去其兩短，補其兩長，天下就指日可待。倘若楚國有亂，可以趁機離間君臣關係，楚國不過有數人而已，如范噌、鍾離昧、龍且，如大王能用很多黃金，行反間之計，使其君臣相互猜疑，項羽為人性疑，容易聽信小人的話。】劉邦於是出黃金四萬兩，交給陳平隨意任用，從不過問，陳平用很多黃金，在楚軍行反間之計，對某些將領講：【鐘離昧追隨項王，攻城掠地，功勞那麼大，且不得分地封王，只要能夠和漢王合而為一，必能滅項王，而分其土地。】項羽果然中其計，慢慢開始不相信鐘離昧，項羽開始懷疑這些追隨幫打天下的老臣，於是派人到劉邦這裡，劉邦擺了很豊富宴席，接待楚國大使，劉邦見到假裝驚問：【吾以為啞父的使者，怎麼會是項王使者呢。】然後退去酒席，改拿粗茶淡飯，招待楚國大使，楚使回去後，稟報項羽，項羽果然開始懷疑范噌，啞父范噌心急想攻打滎陽城，項羽不信，范噌聽說項羽懷疑他和劉邦私通，很生氣的說：【天下已將歸大王所平定，希望大王好自為之，能留住老命返鄉故里。】啞父范噌還沒到彭城，就病發身亡。
過了一年，韓信佔領齊國，自立為齊王，派人告訴劉邦，劉邦破口大罵，陳平用腳跟稍踢劉邦，劉邦知道意思，並對齊國的使者，非常禮遇，並派張良到齊國封韓信為齊王，過了不久，劉邦用陳平計謀滅了楚國。

有人上書告韓信謀反，劉邦問諸將，諸將說：【派兵把這小子給殺了。】劉邦沉默不作聲，問陳平，陳平推辭並說：【諸將如何】劉邦將諸將所說的，告訴陳平，陳平說：【有人說韓信謀反，有証據嗎？】劉邦答說：【沒有】陳平則問：【韓信知道嗎！】。劉邦回答說：【韓信不知道】。陳平又說：【大王的精兵和韓信的兵打起來如何。】劉邦說：【不能勝】。陳平又說：【大王的將領用兵能跟韓信比嗎？】。劉邦說：【不能比】。陳平則說：【現在兵不如韓信強，而且將領又不比韓信有勇智謀，如果派兵攻打韓信，那是很危險，我在為大王擔心喔！】。劉邦說：【那怎麼辦】。陳平就說：【古代天子出外巡會諸侯，韓信必定面謁大王，到時可以擒住韓信問個明白！】。韓信果然中計，劉邦見韓信前來，命令左右兵士，捉住韓信，韓信被押在車上，韓信大聲叫說：【天下已平定，我當然該殺。】。劉邦回頭對韓信說：【你不要大聲吵，你要謀反，我心裡明白的很。】。等到會齊各功臣將領，分封土地，於是赦了韓信，封淮陰侯，因韓信的故鄉在淮陰。

當劉邦在分封功臣，封陳平為戶侯牖，陳平推辭說：【此非臣的功勞！】劉邦說：【我用先生的計謀，戰勝剋敵，怎麼會沒有功勞呢！】陳平則說：【若沒有魏無知，臣怎麼能夠侍奉大王。】劉邦說：【先生可說不會忘本背義。】劉邦曾被匈奴圍困，七日沒有吃飯，陳平用奇計，使得劉邦脫困，世人都不知道是什麼計策。

當劉邦死了以後，由兒子即位，即孝惠皇帝，孝惠皇帝因呂后囚禁戚夫人，斷其手腳，割其耳朵，使其不能講話稱為【人豬】。然後再毒死趙王如意，孝惠皇帝看了以後，從此不理朝政，大都由呂后把持，過了一年孝惠皇帝去世，呂后聽政，提把呂氏兄弟。待呂后去世，呂氏兄弟想起兵作亂，被陳平和周勃所平亂，改立劉邦的兒子代王劉恆，為孝文皇帝。

孝文皇帝臨朝，想瞭解國家大事問周勃：【一年犯罪有多少！】周勃回答：【不知道！】又問：【一年有多少歲收！】周勃又答不知道，神情緊張，汗流夾背，表情很害怕。陳平則回答說：【有主管者？】孝文皇帝說：【那主管是誰？】陳平則說：【陛下當問刑獄，就該問法務部長，問歲收，就該問財政部長。】孝文皇帝說：【各有主管者，那你們當丞相幹什麼。】陳平回答說：【當丞相，在上幫助皇上，調理陰陽，使四時無天災人禍，風調雨順。對外安撫諸侯，對內教育百姓，使主管者，各能勝任識務。】孝文皇帝連連稱讚不已。

當陳平年少時，喜歡研究黃帝、老子的學說。一般都認為黃帝、老子之術，在道家，可說是養生之道，無為而治，所謂：【無為】。並不是沒有什麼做為，而是凡事，進退、得失、成敗之間，要拿捏的準，凡事要順其自然，不可太過和不及。但是後代研究，黃、老之術，都喜歡用權謀或攻於心計來詮釋，其實要欺騙一個人，首先、對他阿意奉承或施恩小惠，然後再騙取更高利益。再社會上，此種技倆，是層出不窮，如金光黨或倒會及借錢不還，不過這是雕蟲小技，這只是依常人的心態來猜測，談不上高深謀略，只能騙些市井小民而已，當一個人向你借錢，首要看其動機和用途，才不會吃了虧和買乖。但是經常使用權術，是有違天道循環，有損陰德，此乃是，天知、地知、你知、我知、大都不為外人所瞭解。所謂：【外儒家、內黃老】就是這個意思。滿口仁義道德，內心陰狠狡詐，是如何盤算這麼爭權奪利，不外是為名為利而已，因為【利】是一切禍亂起源，所以孔子很少談【利】。因為在道家最大的禁忌，是權術謀略，可能影響後代子孫，不可不慎！不可不戒啊！

依紫微斗數全書格局來看的陳平命盤，陳平在少年時一貧如洗，到了幫劉邦打下天下之後，做到宰相的位置。命宮有武曲在加天府，又有文昌文曲左輔右弼來拱照，格局又是化科和化祿夾命宮，命宮武曲化權掌握大權，在當時呂后要稱帝，擢用呂產和呂祿掌握軍權，陳平深謀遠慮不敢與呂后抗爭，等到了呂后死後，陳平和參謀總長周勃兩人敉平呂家勢力，扶助劉邦最小兒子繼承帝位為漢文帝，此時陳平可以說是掌握朝中大權，有一次上早朝漢文帝問丞相周勃全國一年歲收有多少，周勃啞口無言以答，再問全國牢獄關有多少犯人，周勃驚嚇的汗流浹背，此時陳平上前面奏漢文帝，如果問全國歲收就應該問財政部長，問犯人就應該問法務部長，漢文帝因剛當上皇帝不懂國家政事，就問陳平那你們當丞相要做那些事，陳平就回答，當丞相輔佐皇帝對外搞好邦交國家，對內安撫使百姓能安居樂業，觀察四時調和四時氣候，使百姓農作物能豐收，不致於有天災人禍，制定重大決策，使國家能長治久安。